Родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе, Калифорния. Отец Леонардо, Джордж Ди Каприо, происходит из семьи с итало-немецкими корнями. Мать Леонардо Ди Каприо, Ирмелин Ди Каприо, в девичестве Инденбиркен, родилась в западногерманском Ор-Эркеншвике. Её отца звали Вильгельм Инденбиркен, а мать — русская Елена Степановна Смирнова, которая после переезда в Германию из СССР вышла замуж и приняла фамилию мужа Инденбиркен. Сам же Леонардо Ди Каприо в разговоре с Владимиром Путиным сообщил, что его дед также был русским, и добавил: «Так что я не на четверть, а наполовину русский».
Будущий актёр получил имя Леонардо благодаря матери, которая посещала музей в Италии и смотрела работы художника Леонардо да Винчи. Когда Лео исполнился год, его родители развелись, и сын остался с матерью. Он жил в нескольких кварталах Лос-Анджелеса, таких, как Эко Парк и 1874 Хиллхарст авеню, пока его мать работала на нескольких работах.
Обучался в школе Seeds Elementary School, потом поступил в университет Los Angeles Center for Enriched Studies, в котором проучился четыре года.